一九五七年九月四日（周三）午夜前不久，杰克·凯鲁亚克偕同与他同居的年轻作家乔伊斯·约翰逊离开她在纽约市上西区的公寓，来到第六十六街和百老汇路口的报摊前，等候送报卡车送来次日的《纽约时报》。出版社事先通知凯鲁亚克说，那天的报纸要刊出一篇有关他的小说《在路上》的评论，他们买了从大捆《时报》里抽出来的第一份，站在路灯底下，打开报纸，找到《时报图书》一栏。评论者是吉尔伯特·米尔斯坦，他这样写道：
《在路上》是杰克·凯鲁亚克的第二部小说，在极度的时尚使人们的注意力变得支离破碎，敏感性变得迟钝薄弱的时代，如果说一件真正的艺术品的面世具有任何重大意义的话，该书的出版就是一个历史事件……［小说］写得十分出色，是多年前以凯鲁亚克本人为主要代表，并称为“垮掉的”那一代最清晰、最重要的表述。
就如同《太阳照样升起》比二十年代的任何一部小说都更能被认为是“迷惘的一代”的信仰声明一样，《在路上》将被奉为“垮掉的一代”的信仰声明。
凯鲁亚克和约翰逊拿了他们买的报纸，进了附近一家酒馆的小房间，在暗淡的灯光下一遍又一遍地看评论。杰克不停地摇头，约翰逊在她的回忆录《小人物》里写道：“仿佛他闹不明白为什么自己高兴不起来。”最后，他们回她的公寓去睡觉。据乔伊斯回忆，“杰克最后一次作为一个默默无闻的人躺下。第二天早晨，电话铃声吵醒了他，他已经出名了。”
第二天，记者们并不采访凯鲁亚克的写作情况，而是询问他对“垮掉的”一词的解释，此后这一提问伴随了他一生。《村声》的评论者把他出版的书称为“向当时难以捉摸的反叛精神发出的战斗号召”。两星期前，艾伦·金斯堡的诗集《嚎叫及其他》成了旧金山一桩闹得沸沸扬扬的淫秽诉讼案的题目，一直没有定论；到了十月，克莱顿·霍恩法官判定金斯堡的诗“在社会意义上尚有可取之处”。金斯堡把他的《嚎叫及其他》题献给他的朋友卡尔·所罗门、杰克·凯鲁亚克、威廉·巴勒斯和尼尔·卡萨迪，开头的诗句经常被报刊引用：“我看见这一代最优秀的人毁于疯狂，（他们）食不果腹、歇斯底里、衣不蔽体……”“垮掉的一代”成了新闻，凯鲁亚克被公认为是其主要代表人物。
凯鲁亚克被认为在《在路上》这本书里为新一代人下了定义，记者们围着询问他在小说里描写的那种生活方式。他们并不关心他是什么样的人，他写那本书花了多少时间，或者他身为作家打算做什么。凯鲁亚克最初对这些问题的标准答复——据乔伊斯·约翰逊的回忆，带着“奇特的礼貌和耐心”——在于解释“垮掉的”一词，那是十多年前他在时报广场从一个名叫赫伯特·洪克的小混混嘴里听来的，洪克用它来形容一种亢奋而精疲力竭的状态，但在杰克心中，它同天主教的真福直观的概念联系了起来，真福直观是指圣徒灵魂在天堂对上帝的直接认知。访问他的人大多数不了解这种思想方式，他们希望得到的是顺溜的引语，而不是一个时髦俚语的带宗教意味的派生词。
凯鲁亚克说他消磨在路上的时间有七年，但用于写那部小说的时间只有三个星期，这种说法并没有改善他的处境。当凯鲁亚克以畅销书作者身份出现在斯蒂夫·艾伦的节目上时，艾伦挖苦说，他宁肯花三个星期旅行，花七年写书，而不会像凯鲁亚克这样本末倒置。凯鲁亚克夸口说《在路上》的原稿是他一鼓作气在三星期内完成的，作家杜鲁门·卡波特嗤之以鼻说：“那不是写作；是打字。”凯鲁亚克终于抱怨说：“美国的作家们什么时候才能不受刺探个人隐私并加以炒作的狗仔队的骚扰？”媒体的反应毫不留情，他们认为恐怕要等另一代人成长以后，凯鲁亚克才会被接受，被看作是具有独特的散文风格和引人注意的生活观的严肃作家。《在路上》成为美国经典作品之后很久凯鲁亚克才得到承认。
《在路上》出版的那年，凯鲁亚克三十五岁。后来，人们似乎认为他一生的前一部分致力于创作那本书并且使它出版，其余部分则用于抹掉影响。问题之一是他被当成新一代人的代言人。另一个问题是他在小说里把“迪安·莫里亚蒂”描绘得如此使人振奋，以致记者们指望他符合这个形象，尽管他一再声明他只是书中那个“疲于奔命地跟着”迪安那帮人横越全国旅行的“萨尔·帕拉迪斯”。
来访者对“萨尔·帕拉迪斯”或者凯鲁亚克旅行之余的作家生活不感兴趣。当他告诉他们，他出身于一个法裔加拿大家庭的时候，他们搁下铅笔不作记录；当他说他爱美国，因为美国向他的移民父母敞开了大门，他们充耳不闻；他解释说他不是“垮掉分子”，而是一个“古怪的、孤独的、疯狂的天主教神秘主义者”，若不是大多数时间都和母亲一起在家里过着“一种修士般的生活”，他不可能写得这么多，来访者听了都以为他是在开玩笑。这一切一点也不令人激动，不能同莫里亚蒂生机勃勃的性格或者“垮掉的一代”的出现相比较。然而《在路上》出版的意义比成为报纸的标题久远得多。凯鲁亚克一直在努力寻找有个人特点的声音，多年后他终于让人们听到了他的这种声音。
杰克·凯鲁亚克一九二二年三月十二日出生在马萨诸塞州洛厄尔，本名让路易·勒布里·德·凯鲁亚克。他的父母，莱奥和加布丽埃勒，从魁北克农村分别移民到新罕布什尔，相遇结婚后不久迁至洛厄尔。他们住在洛厄尔的法裔加拿大人区，在家中说他们特有的若阿尔方言。那是凯鲁亚克说的第一种语言，此后他一生中和母亲说话都用它，他管母亲叫做Mémêre。到了六岁，他开始上教区小学时才学会流利地说英语。
一九三九年，凯鲁亚克以优异的体育成绩从洛厄尔中学毕业，获得了进霍勒斯·曼预备学校和哥伦比亚大学的橄榄球奖学金。他在哥伦比亚大学上一年级时参加橄榄球队，但二年级时同球队教练吵架，便退了学。他后来说，他十九岁时“桀骜不驯，事实上心里都是愚蠢的独立思想”，断定自己不需要念完大学，因为他“有自己的思想”。他要做“冒险家、孤独的旅行人”，以成为杰克·伦敦和托马斯·沃尔夫之类的了不起的美国小说家。
第二次世界大战期间，凯鲁亚克在商船上做水手，开始创作一部名为《海洋是我的兄弟》的小说，于一九四三年完成。一九四四年夏季，他和哥伦比亚大学校园一帮人交往后，更坚定了他当作家的决心。这一帮人成了日后称为“垮掉的一代”的核心，其中某些成员已经作为《在路上》一书中的人物出现。凯鲁亚克在预备学校的一个老朋友介绍他认识了哥伦比亚大学艺术系的女学生伊迪·帕克，通过她的关系凯鲁亚克又认识了当时仍在哥伦比亚大学求学的卢西恩·卡尔和艾伦·金斯堡，以及哈佛大学毕业、住在纽约的威廉·巴勒斯。卡尔出身于圣路易斯的一个富有的家庭，曾被好几所学校开除，最后进了哥伦比亚大学；金斯堡当时十八岁，念大一，父亲是新泽西一所中学的英文教师，又是诗人。巴勒斯是巴勒斯办公机器公司创始人的孙子，父母提供他生活费用，通过时报广场上赫伯特·洪克之类和下西区别的毒品供应人的关系，弄到毒品，开始尝试。
据卢西恩·卡尔回忆，四十年代中期，他和他的朋友们是“叛逆的一伙”，他们“试图用能给世界一些［新］意的眼光来看世界。试图寻找令人信服的……价值。他们认为这一切通过文学都可以实现”。卡尔读了法国象征主义派诗歌后，产生了要创造一种批判现有的一切社会习俗的“新幻象”的念头。金斯堡在日记里写道，他们尝试吸食毒品，希望发现一种能帮助他们成为伟大作家的新的生活方式。“把各种感觉经过长期、广泛、有缜密分析的搅混后，诗人成了先知。各种形状的爱、受苦和疯狂。他探索自我，在自己身上用尽各种毒品，只保存了最根本的感觉……”
巴勒斯比卡尔和金斯堡年长几岁，对他们那种吵吵嚷嚷地想要表达一种新哲学的企图抱有怀疑态度。他扮起他们的冷嘲热讽的导师角色，坚持要他们阅读奥斯瓦尔德·斯宾格勒的《西方的没落》，以抵消他们对法国诗人阿尔蒂尔·兰波的迷恋。凯鲁亚克钦慕他的纽约朋友们的“骇人的智力和风格”，他写作《杜洛兹的虚荣》时，认为“这一伙人是美国最邪恶、最聪明的杂种和狗屎，但在我少不更事的青年时期，我情不自禁地钦慕［他们］”。
凯鲁亚克开始在朋友和家人之间过一种他永远无法解决的双重人格的生活。他把时间一部分用于同哥伦比亚校园帮鬼混，吸食各种毒品——安非他明、吗啡、大麻、烈酒——进行无法无天的“实验”，另一方面同他父母的劳动人民家庭一起过着循规蹈矩的生活。一九四四年八月，卡尔出于自卫用一把童子军小刀刺杀了那伙人的成员之一大卫·凯默雷尔，卡尔请凯鲁亚克帮他处理掉物证，杰克作为物证证人，由于没有举报杀人案而遭到逮捕。莱奥·凯鲁亚克拒绝支付一百元保释儿子出狱，并且说他玷污了家族的姓氏，伊迪·帕克带了钱来，条件是杰克必须先在市政府同她登记结婚。杰克出了狱，但过后不久，两人就分了手。凯鲁亚克签下合同，随同另一艘商船出海，后来回到纽约的朋友们那边。他和朋友们大量吸食毒品，健康开始受到损害，有一次服用安非他明过量，引起静脉炎，不得不住院治疗。
此前，莱奥和加布丽埃勒已从洛厄尔迁居昆斯，杰克出院后待在家里照料他的父亲，父亲于一九四六年死于癌症。杰克悲痛之下决定写一部篇幅浩瀚的小说，“向世人解释一切”，指望以此改变家人对他的看法。Mémêre继续在工厂干活，挣钱维持他写书。凯鲁亚克把那部小说起名为《乡镇和城市》，写了两年。他在记事本里记录了原稿的进度，还在本子里写了一些加强他信念的赞美诗和祈祷文，他认为写了那部书能创造某些使他的家族为他感到骄傲的东西。
《乡镇和城市》同凯鲁亚克所有的作品一样，也有自传性质。他后来说：“我动用了好几个男女朋友和我自己的父母，组成一个大家庭，马丁家。”书中把他的活动从一九三五年记载到第二次世界大战结束。凯鲁亚克在书中将马丁两兄弟——彼得和弗朗西斯——的经历加以对比，生动地描绘了他内心对洛厄尔家庭生活的怀念和纽约市不可抗拒的吸引力之间的冲突，马丁两兄弟其实就是他自己不同方面的投影。两兄弟很难解决的差异反映了他自己价值观中的冲突。
凯鲁亚克始料不及的是，他写完《乡镇与城市》后人们对他的看法并没有改变。那部小说在一九四八年五月完成，两年后问世，评论一般，销售很差，他仍像以前那样要依赖母亲的收入生活。更重要的是，他把托马斯·沃尔夫的《天使，望故乡》的风格和结构当作他的文学范本，不满足于传统式样的结果。
此间，凯鲁亚克的生活中发生了另一件事，其重要性不亚于他决心成为作家而作的努力。一九四六年十二月，凯鲁亚克开始创作《乡镇与城市》后不久，朋友们介绍他认识了来自丹佛的客人尼尔·卡萨迪，尼尔带着他不满二十岁的妻子露安搭乘灰狗长途汽车来纽约看他的朋友——哥伦比亚的大学生哈尔·蔡斯。多年后，卡萨迪成了《在路上》里的人物迪安·莫里亚蒂的原型。凯鲁亚克和卡萨迪见面之前，卡萨迪从科罗拉多少年犯管教所经常给哈尔·蔡斯写信，凯鲁亚克看到了这些信，对他很感兴趣。卡萨迪于一九二六年出生在犹他州盐湖城，在丹佛长大，跟酗酒的父亲一起住在贫民区的旅馆里。少年时代，他经常偷汽车兜风玩，进了少年犯管教所，在管教所的图书馆里看到哈佛古典文库丛书，决定要上哥伦比亚大学。
卡萨迪通过哈尔·蔡斯介绍，认识金斯堡和凯鲁亚克以后，放弃了上哥伦比亚大学的模糊计划。他决定向他们学习写作，要做作家。他和凯鲁亚克第一次在哥伦比亚大学校园见面没有什么结果，但是一九四七年初，在哈莱姆区一幢没有热水供应的公寓里第二次见面时，他们有机会畅谈，并建立了友谊。
卡萨迪最初给凯鲁亚克的印象是混杂的，他既像西部影片里的牛仔英雄吉恩·奥特里，又像“我小时候在马萨诸塞州洛厄尔认识的某些十分剽悍的法裔加拿大人”。卡萨迪回丹佛后开始给凯鲁亚克写信，信中内容使凯鲁亚克十分兴奋，以至于写完《乡镇和城市》的前半部后，决定进行他第一次横越全国的旅行。“充满了要在芝加哥，在丹佛，最后在旧金山做什么事的梦想”，他开始沿途免费搭乘便车的旅行，第一个目的地是和卡萨迪会面的丹佛。《在路上》的第一部分凯鲁亚克描写的就是这次旅行。
凯鲁亚克一九四七年七月的最早的“路上”经历和他创作《乡镇和城市》的时间重叠，这些经历给他的印象如此深刻，以至于他完成了第一部小说后不久，试图以它们为基础写一部新书。他在曼哈顿和金斯堡以及一位也想做小说家的新朋友约翰·克莱伦·霍姆斯继续讨论写作的“新幻象”问题。他开了几次头，觉得都不满意，发现自己不模仿托马斯·沃尔夫的时候，简直无法把思想感情转化为小说。他在写作《在路上》时的努力是他一生中最使他沮丧的经历之一。
完成《乡镇与城市》后不久，凯鲁亚克开始采取他称之为“事实主义”或者自然主义的处理素材的方法来写《在路上》最早的版本，他在新学院选修美国小说课程时读了西奥多·德莱塞的一些小说，这个方法就是从德莱塞那里学来的。一九四八年十一月二十九日的一则日记记录了他在打字机前长时间工作的情况：“自从十一月九日开始以来，我已经写了三万两千五百个字……像以往一样，这个数字使我感到欣慰，因为它具体证明了我写这部书时享有比写《乡镇与城市》时更大的自由度。”
然而《在路上》这个早期的版本写了一个月后，凯鲁亚克走进了死胡同，他在打字机前坐下来时感到“空虚甚至虚假”。他的新风格没有让他表达出他写《乡镇与城市》中最精彩的段落时所能感受到的“令人肃然起敬的疯狂的感情”。一九四八年圣诞节后不久，卡萨迪出人意外地来到北卡罗来纳州杰克的姐姐家（这个情节后来成了《在路上》第二部的一个情节），给了凯鲁亚克把新书计划搁置一边的借口，他同朋友们一起乘坐卡萨迪新买的哈得孙牌汽车，首次作横越全国的旅行。
凯鲁亚克一九四九年二月回母亲家时，和卡萨迪相处的几星期给了他很大震动，他认为无法挽救他所放弃的用“事实主义”手法创作“路上小说”的企图了。他开始了另一个写作计划：《雨夜的神话，儿童和邪恶的小说》，多年后这本小说改写成《萨克斯博士》。他回新学院完成美国小说的课程，写了有关托马斯·沃尔夫的论文。为了摆脱沃尔夫文学上的影响，找到自己的声音，凯鲁亚克现在对沃尔夫的语言颇有挑剔，认为沃尔夫的语言不能达到他所要求的智力上的清晰和精神上的共鸣。凯鲁亚克努力摆脱他所钦慕的作家作品的吸引，经历了批评家哈罗德·布卢姆所说的“影响的焦虑”。
完成有关沃尔夫的论文后，凯鲁亚克大致制定了他仍然称之为《在路上》的那部书的雄心勃勃的新规划。这一阶段，他把它想象成塞万提斯的《堂吉诃德》或者约翰·班扬的《天路历程》之类的探索小说。他放弃了他起名为雷·史密斯的较早的主人公，换了一个名叫斯密蒂的叙事人，让他扮演堂吉诃德的跟班桑丘·潘沙的角色，而主要人物雷德·莫尔特里埃则是个二十来岁的人物，一个小棒球俱乐部的运动员、爵士乐队的鼓手、水手，在一件抢劫案中作为共犯坐过牢。书一开头，凯鲁亚克安排雷德在监狱里看《天路历程》，以便出狱后能够上路寻求约翰·班扬所说的“正直、纯洁、永不褪色的遗产”。
凯鲁亚克的日记里都是有关发展《在路上》的这一版本里的人物和主题的设想札记，但是日记里最受灵感支配的是描写他当时听到的“疯狂的爵士”演奏的部分，例如对次中音萨克斯管手和库特·威廉斯乐队演奏《鳄鱼尾巴》的描写。杰克写道：“我不在乎别人怎么说……但是我被那种像纯威士忌似的狂野的音乐刺激得兴奋万分，把鞋都脱了！我们再也不要听爵士音乐评论家和那些对博普爵士乐持有异议的人说三道四了：——我喜欢狂野的威士忌，我喜欢周六大棚里疯狂的音乐会，我喜欢次中音萨克斯管手为女人发狂，我喜欢兴奋的演奏、着迷的摇摆，如果要用石头砸死我的话，我愿意被砸死，我愿意被后巷的音乐激动死……”
一九四九年四月，当凯鲁亚克得知哈考特布雷斯公司接受他的《乡镇与城市》，但要求他把一千一百页的原稿削减一部分时，他拿掉了有关这部“路上小说”的札记。杰克从哈考特布雷斯公司领到预支稿费，搬到丹佛。一九四九年六月，他重新拣起他的“路上小说”，写了一段七百字的有关书中主人公雷德上路前在监狱最后一夜的情况。杰克对自己写的东西并不满意，觉得缺少他在日记中描写爵士音乐演奏上的清新和自然，便搁下笔。中断小说写作，去旧金山找卡萨迪要轻松得多，那一段经历成了正式出版的《在路上》的第三部内容。
一九五〇年三月，《乡镇与城市》出版，凯鲁亚克五月回到丹佛，指望形势的改变能帮助他克服文思不畅的心理阻滞。刚开始不久，尼尔·卡萨迪又匆匆赶来，邀他一起去墨西哥，那一段经历成了后来问世的《在路上》第四部分内容的基础。凯鲁亚克在墨西哥城大量吸食毒品，健康受到严重损害，久久不能全面开始他的“路上小说”的写作。他母亲在清新公园附近找了新的公寓，同时坚持在工厂干活，他则坐在厨房里彻底改写了一个免费搭车旅行横越全国的故事的开头。他用一个十岁大的黑人小孩作为叙述人。凯鲁亚克去世前修订了这部小说，去世后出版，书名是《皮克》。他完成了他称之为这部小说的“第三版”，然后搁置一边。
一九五〇年十一月，凯鲁亚克不满意自己这种蹉跎岁月的生活方式，冲动之下结了第二次婚；妻子是他不久前在纽约认识的琼·哈弗蒂。最初他们和Mémêre一起住在昆斯，后来在曼哈顿找到了他们自己的公寓。杰克为了挣钱支付《乡镇与城市》预领稿酬的所得税，在一家电影公司找了自由撰稿人的工作，撰写电影脚本的提要。过去几年里，凯鲁亚克创作他的“路上小说”时，尽管几度身处绝境，却从来没有放弃过。在此期间，他告诉《乡镇与城市》的英国出版商说，他认为那本书是部史诗般的小说，“背景是美国生活中拓荒精神的再现以及它在当前一代人迁徙的表现；那部书暂名《在路上》。”
凯鲁亚克寻找第二部小说写作方法的努力屡屡受挫，但他继续同纽约的朋友们交往。金斯堡和霍姆斯仍在纽约，可是巴勒斯结了婚，离开了纽约，前去很容易弄到毒品的新奥尔良、得克萨斯和墨西哥城。他开始给金斯堡寄来片断的原稿，日后成为自传体小说《瘾君子》和《同性恋》的内容出版。巴勒斯在哥伦比亚长老会医院住了好几个月，接受心理观察，出院后，金斯堡担任了他的文学代理人。
巴勒斯直言不讳的第一人称叙事手法给凯鲁亚克留下了深刻的印象，但真正令凯鲁亚克叹为观止的是尼尔·卡萨迪写给他和金斯堡的张狂恣肆的信件，尤其是信中表现出的卡萨迪的文风，那些描写他在丹佛和不同女友做爱时所使用的句子，把极其细致的观察和松散随意的风格糅为一体。一九五〇年十二月，卡萨迪写给凯鲁亚克一封长信，叙述了他和一个名叫切丽·玛丽的姑娘的经历，使杰克久久难以忘怀。如今卡萨迪的信件只剩片断，收在几年后出版的他的自传《第一个三分之一》里。
切丽·玛丽替一位妇女照看小孩，当卡萨迪正和切丽做爱时，那位妇女的母亲突然来到，卡萨迪不及躲避，只能躲在浴室里——“一丝不挂，衣服不在手头。出路全被堵死。”玛丽试图转移那位母亲的注意，与此同时卡萨迪发现他的任务是像耗子似的悄悄地把堵在浴室惟一的窗口的、有钱人家堆放多年的无用的杂物挪开，然后，尽管看上去不可能做到，我必须爬在浴缸上用指甲撬松外面的纱窗。再看这扇窗，它有四块各为六英寸长、四英寸宽的玻璃，组成一个十二或十三英寸长、八九英寸宽的长方形，即使以最乐观的看法，也很难从中间挤出去，但是窗玻璃卡在窗框里的方式现代化得要死，中央只有一根金属条！一经打开，窗玻璃便从中间分开，成了两扇窗子。
窗子是朝外开的，我很难从里面伸出手去扯纱窗，但是我使劲一推，一声巨响，纱窗扯开一个口子，大得足以开窗。为了挤出去，我的身子骨尝试了几乎不可能的压缩。我觉得如果我的脑袋能够通过，我就成功了；我拗弯了那根结实的金属棒，总算出去了……当我像蛇似的扭动着出来，到了十一月寒冷的空气中时，我苦恼地感到自尊受到了伤害……
一九五〇年十二月二十七日，琼写信给尼尔说她和杰克都被他的信震惊了。杰克“在一家自助餐馆里把信翻来覆去地看了两个小时，六点钟才回家，我拿起信看，晚餐准备延误了一个小时”。杰克给尼尔的回信雄辩地证明了他渴望找到自己作为作家的声音。“至于你那封有关琼·安德森和切丽·玛丽的洋洋洒洒一万三千字的美妙的信，我有一句话要说。我认为它应该位于美国有史以来最美妙的文字之列……说实话，德莱塞、沃尔夫的文字都赶不上它；梅尔维尔从来没有比它更棒的。我知道我不存幻想。它不可能像海明威的文字那样简练而断断续续，因为它没有任何隐瞒；素材都是必不可少的……斯科特·菲茨杰拉德的素材大大地没有必要。美国文学尚待建立的基础就是那种素材。你必须不惜一切代价地继续，甚至牺牲舒适、健康和刺激；你必须继续写带有刺激性的东西，也就是说只写那些让你感到刺激的东西，并使你保持清醒，而不被疯狂的欢乐冲昏头脑。”
除了巴勒斯自传性的手稿和卡萨迪的信件外，凯鲁亚克对当时那一帮的其他成员的著作也有强烈反应。一九五一年三月，约翰·克莱伦·霍姆斯给他一册名叫《垮掉的一代》的全部手稿的副本，小说人物以霍姆斯夫妇、金斯堡、凯鲁亚克和卡萨迪为原型。三年前，凯鲁亚克在《乡镇和城市》里用一节篇幅描写了他的纽约朋友的狂野活动，霍姆斯看到凯鲁亚克小说的手稿时曾赞美他的写作，可是现在霍姆斯在他自己的书中走得太远，塑造青年作家“吉恩·帕斯特尔纳克”和“大卫·斯托夫斯基”时居然一字不改地引用他和凯鲁亚克以及金斯堡的某些对话。
多年来，凯鲁亚克殚精竭虑地为他的“路上小说”设想情节和人物，霍姆斯把“真实生活”材料直接用于他自己的小说，这使凯鲁亚克相当恼火。私下里，他在给卡萨迪等朋友的信中以霍姆斯的施惠人自居（“实际上，霍姆斯不可能在短时期内对任何事情有什么了解”），因此，霍姆斯在“垮掉的一代”方面取得的成绩，完全出乎凯鲁亚克意料。不久后，霍姆斯卖掉那部稿子（更名为《走吧》），得到两万美元的预支稿费时，凯鲁亚克非常生气。根据他的传记作家杰拉尔德·尼科西亚的回忆，他告诉霍姆斯说“他多年来费尽心思要营造人物的令人信服的背景和家庭情况，他终于不得不承认他不能抓住他心目中的东西，‘我要把那些乱七八糟的东西统统忘掉，’他结尾说。‘我打算实话实说，如实道来’”。
凯鲁亚克鼓励巴勒斯和卡萨迪写他们自己的生平，他甚至让他的妻子琼规划“从头到尾详详细细地写她的生平”，他在给卡萨迪的信中说：“她天生就懂得怎么写作。这样的女人并不多。琼·凯鲁亚克……这片古老的地平线上出现的新星。我想象中看到她和我穿着花呢旅行装在世界各地奔波，是啊……”琼曾经问他：“你和尼尔实际上做的是什么工作？”他便决定写他的“路上小说”，仿佛想告诉她他们婚前横越全国的旅行中发生过什么事，他像巴勒斯写自传一样，用第一人称的叙述手法，但是模仿了卡萨迪的忏悔风格，生动地表达了他的路上经历对他产生的情感影响。
凯鲁亚克打字很快，他想到通过不间歇的打字达到他所要的“刺激性写作”的势头。像诗人哈特·克莱恩一样，他相信每打完一页需要换纸张时，他的文思就会受到阻碍。凯鲁亚克把十二英尺长的描摹纸粘在一起，左边留出空白，裁成能放进打字机里的尺寸，成了一个连续不断的卷筒纸。《在路上》的这一版本创作阶段，霍姆斯曾去杰克的公寓看他，不间歇的打字机的声响使他大吃一惊。
琼找了一份女侍者的工作，她回家后喂杰克喝豌豆浓汤和咖啡；杰克则吞服安非他明，驱除睡意。琼吃惊地看到杰克写作《在路上》时汗出如注，一天要换几件T恤衫。他把湿乎乎的汗衫挂满了屋子，让它们晾干。凯鲁亚克一九五一年四月初开始创作。四月九日，写了三万四千字。四月二十日，写了八万六千字。四月二十七日，全书结束，一卷一百二十英尺长的单倍行距打字纸。他得意洋洋地拿给霍姆斯看，霍姆斯大吃一惊。他记得凯鲁亚克当时为自己创立了“美国文学的新潮流”而得意非凡。如果说霍姆斯、巴勒斯和卡萨迪的写作在一九五一年初给了凯鲁亚克在自传体叙述方面有用的范例的话，那么他花费三年时间研读别的美国小说家的作品，创作自己的“路上小说”，在形式和语言方面做了实验，而这三年时间则为他三星期的马拉松式的打字作了准备。凯鲁亚克不喜欢海明威的“简练而断断续续”的文学风格，对斯科特·菲茨杰拉德的浪漫主义虚构小说持有批评态度，但是他在新学院对《了不起的盖茨比》的研读使他看到了设置一个富有同情心的叙事人的重要性，由叙事人来叙说一个逃避过去、追求他心目中的未来自由的美国英雄的故事。
凯鲁亚克用第一人称的口气叙述故事时，不久前写作“皮克”的经验帮他定出了调子。《在路上》的主要成就之一是他把尼尔·卡萨迪刻画成书中名叫迪安·莫里亚蒂的“多情种子”，凯鲁亚克把自己塑造成书中名叫萨尔·帕拉迪斯的、跟在迪安背后东奔西颠的、不谙世故的叙事人，萨尔·帕拉迪斯这个人物塑造得也很成功，在凯鲁亚克展开故事时亦是必不可少的。萨尔贯穿全书，为那个不可预测的、旋风般让人眩晕的迪安·莫里亚蒂充当陪衬。
通过《在路上》的写作，凯鲁亚克终于找到了自己的声音和真正的主题——他自己作为局外人要在美国寻找一个位置的故事。他的作品多半根据他和他朋友们的遭遇写成，但巧妙地糅合了虚构小说和自传因素，并不因为凯鲁亚克虚构了人物和事件，而因为他在叙述生平事迹时在他的观点里倾注了大量感情，以至于全部人物和事件都反映了他自己的感情。迪安是萨尔的兄弟、朋友和“第二个我”，是凯鲁亚克对生活所能提供的、经过提升的期待放大的投影。
凯鲁亚克精确地捕捉到了卡萨迪生活中的混乱感，以至于可以把卡萨迪的信件内容整段整段地照搬到他的叙述中去，例如《在路上》的第三部里就有尼尔一九四九年八月给他的信：“我被列为三A级，［沉湎于爵士乐的莫里亚蒂］拇指发炎，他的老婆每天帮他注射青霉素，由于过敏反应，他出了荨麻疹……”凯鲁亚克冲淡或者略去了卡萨迪的犯罪经历，例如，他没有提及卡萨迪在搭乘灰狗长途汽车来丹佛之前，他的朋友在纽约偷了一台手提打字机，他拿了回去，一九四七年“开始用于写作”。
一九四八至一九五〇年间，凯鲁亚克苦苦寻找写作“路上小说”的方式，承受了极大的压力，《在路上》只字未提这方面的困境。相反的是，凯鲁亚克把自己描绘成一个稳步前进的、天真的青年作家，在全书结束时出版了他的第一部小说（《乡镇与城市》），娶了“我长久以来一直寻觅的眼神天真纯洁的姑娘”——琼·哈弗蒂，也就是他完成《在路上》那一大卷底稿后就同她分手的妻子。
《在路上》可以看成是描写萨尔·帕拉迪斯探索的书，他以迪安·莫里亚蒂为榜样，外出检验所谓无限自由的美国梦是否能够实现。迪安是梦的现实。他身处社会边缘，对道路尽头不存幻想。他展望前途，对轻信的萨尔说：“你一辈子不干预别人的愿望……别人也不来打扰你，你自顾自，独行其是……你的道路是什么，老兄？——乖孩子的路，疯子的路，五彩的路，浪荡子的路，任何路。那是一条在任何地方、给任何人走的任何道路。到底在什么地方，给什么人，怎么走呢？”对萨尔·帕拉迪斯来说，他的朋友莫里亚蒂是“垮掉分子——是至福的道路和灵魂”，掌握着开启通向神秘的种种可能和多姿多彩的历练本身之门的钥匙。
《在路上》里的事件纷至沓来，个人邂逅纷繁复杂，故事展开得如此迅速，以致感情都被绕过或者忽略，都被淹没在萨尔叙述故事时的感情之中。但对读者产生的效果却是令人兴奋的，因为萨尔忙于介绍一个又一个事件，顾不上思考或者解释。萨尔在东西海岸之间的公路上来往穿梭追梦，发现它很难持续，当他终于在新奥尔良、丹佛、旧金山、芝加哥和纽约追上它时，发现它只是一个“伤心的天堂”。
凯鲁亚克觉得自己被排斥在社会之外，便决定隐去他法裔加拿大人的身份，使自己更美国化。他把自己设想为意大利裔的美国人“萨尔瓦托雷·帕拉迪斯”，和未提名字的“姨妈”而不是Mémêre住在一起。他给卡萨迪起“迪安·莫里亚蒂”的名字，是暗示他的祖上是爱尔兰人。由于自己家境贫寒，萨尔同情他在路上遇到的下层社会人物，流动农业工人、墨西哥人、非洲裔美国人等等，甚至用浪漫手法描绘他们的生活。他还隐藏在朋友圈子里，只是不经意地提到他们时常提起歌德、陀思妥耶夫斯基、尼采、斯宾格勒、萨德侯爵、卡夫卡、塞利纳、阿兰富尼埃和海明威。萨尔见了弗雷斯诺就想起它是“萨洛扬的城镇”，他到旧金山时，闹市写字楼亮起的灯光使他想起达希尔·哈米特侦探小说里的山姆·斯佩德。
文学参考在萨尔对他经历事件的智力反应中闪闪发光，但爵士音乐才是他的生命，是他旅途中最美好的时光，是美国自由和创造性的象征。和迪安一样，萨尔激情地沉浸在爵士音乐里，他热烈地崇拜比利·霍利戴、瘦高个加亚尔、乔治·希林和莱斯特·扬。博普音乐是萨尔生活中最重大的事件，比美国和苏联冷战时代的幽闭恐怖症残余更有影响，迪安一伙于一九四九年一月经过华盛顿特区时曾拿它开玩笑。
黎明时我们到了华盛顿。那天恰好是哈里·杜鲁门第二个总统任期的就职典礼日。我们乘坐那辆伤痕累累的汽车途经宾夕法尼亚大道时，看到沿途正大规模地展示武器装备。有B29型轰炸机、鱼雷快艇、火炮，还有各种各样的战争物资，它们在雪地里显得杀气腾腾；最后是一艘常规普通的小救生艇，它看上去可怜兮兮、傻里傻气。迪安放慢车速，仔细观看。他惊叹地连连摇头。“这些人想干什么？哈里睡在城里的某个地方……了不起的老哈里……跟我一样，也是密苏里州的人……那肯定是他自己的小救生艇。”
一九五一年四月，凯鲁亚克马拉松似的连续不断地打了三星期字，结果是他自认为完整的一部小说，但他把原来的一卷底稿重打了好几遍。最早的纸卷仍然保留，开头的一节同印出的版本相当接近。
凯鲁亚克原来是这么开头的：
我是在父亲死后不久初次遇见尼尔的……当时我大病初愈，病的起因我懒得多谈，不过确实和我父亲去世有点关系，我万念俱灰，觉得一切都完了。随着尼尔的到来，我生命的一部分，就是那可以叫做我路上生命的一部分，也真正开始了。在那以前，我一直幻想去西部，到处看看，一直做一些空泛的计划，但从没有付诸具体行动。尼尔是理想的旅伴，因为他确实是在公路上出生的，那时是一九二六年，他的父母乘坐一辆破旧的汽车穿过盐湖城前往洛杉矶。有关尼尔的最早的消息是哈尔·蔡斯传递给我的，哈尔·蔡斯给我看了几封他在新墨西哥的少年犯管教所里发出的信。
成书的版本是这样的：
我第一次遇见迪安是在我同妻子分手不久之后。我害了一场大病刚刚恢复，关于那场病我懒得多谈，无非是同那烦得要死的离婚和我万念俱灰的心情多少有点关系。随着迪安·莫里亚蒂的到来，开始了可以称之为我的在路上的生活阶段。在那以前，我常常幻想去西部看看，老是做一些空泛的计划，从来没有付诸实践。迪安是旅伴的最佳人选，因为他确确实实是在路上出生的，那是一九二六年，他父母开了一辆破汽车途经盐湖城去洛杉矶的时候。有关他的最早的情况是通过查德·金传到我这儿的，查德·金给我看了他在新墨西哥州少年犯管教所写的几封信。
凯鲁亚克改动了真人的姓名（尼尔·卡萨迪、哈尔·蔡斯）和地名（科罗拉多），以保护自己，免遭诽谤诉讼。在成书的版本中，他没有提父亲的去世，只提了他和伊迪·帕克第一次婚姻的“烦得要死的离婚”，“离婚”后他便可以自由自在地和卡萨迪一起上路。
如果把凯鲁亚克那卷底稿第一章中描写金斯堡和卡萨迪行云流水般的段落和成书的版本加以比较，就可以看出他精湛的语言技巧。他在原稿中是这么写的：“他们一起在街上跑，虽然像早先那样东张西望，但变得忧伤和深切多了，接着他们兴高采烈地在街上跳起舞来，我像往常一样蹒跚地跟在他们后面，我一辈子都喜欢跟在我对之感兴趣的人后面，因为让我感兴趣的人只有那些疯疯癫癫的人，他们疯狂地生活，疯狂地谈话，同时希望得到所有的东西，从不渴求或者谈论平庸的东西……他们像罗马焰火筒那样在夜空中燃烧、喷发灿烂的火焰。艾伦那时是同性恋，拿自己做各种各样的实验，尼尔则是丹佛夜间街头的小混混，衷心希望学会像艾伦那样写诗，未曾想他竟然以骗子特有的一见钟情的心态向艾伦发起攻势。我和他们一起待在同一个房间里。我在暗地里听到动静，暗忖道：‘唔，现在出事了，我可不想搀和。’差不多有两星期，他们打得火热，这期间我一直没有和他们见面。”
凯鲁亚克在后来的版本中修改这一段时，删去了金斯堡和卡萨迪之间露骨的同性恋关系。金斯堡把原稿交给一个文学代理人，她作为第一读者提出修改意见，凯鲁亚克几乎立即着手修改。凯鲁亚克抱怨说，她要求的是“一条削去全部分支的直路”，而他要求的却是威廉·布莱克“弯弯曲曲的预言之路”，但他慢慢地产生了对自己的怀疑。他甚至考虑把原稿改写成两部不同的书，把有关萨尔·帕拉迪斯的材料从迪安·莫里亚蒂的段落中剥离出来，否则他觉得对不起他的材料。
凯鲁亚克在这部书上花了将近四年的时间，几乎着了迷，他觉得并没有全面掌握卡萨迪作为“西部夜晚英雄”的性格原型。六个月后，也就是一九五一年十月，他又一次把原稿全部推倒，从头再来，他向朋友们解释说他在尝试“狂野的形式”，跨越了他称之为“故事的独断独行的范围……进入了启示图像的领域……狂野形式是惟一能容纳我所要说的东西的形式——关于每一个形象、每一个记忆，我心里都有许多话要说，憋得几乎要爆炸了……我有一种非理性的贪欲，想把我知道的一切都记录下来”。这种“狂野的形式”是他称之为“自发式散文”的自由联想的技巧，凯鲁亚克用它又工作了一年，写下了他起名为《科迪的幻想》的书（他把尼尔·卡萨迪改名为“科迪·波梅雷”）。这本书联系“美国的一般情况”，对卡萨迪的性格作了“纵向的、形而上学的研究”。
魁北克评论家莫里斯·波蒂尔认为凯鲁亚克努力要摆脱托马斯·沃尔夫的影响，寻求他自己的语言和自发式散文的技巧是解决他的双重语言的途径——也就是如何把他最初的、最自发性的若阿尔语吸收到口语体的美国散文风格中去。波蒂尔认为自发式（“不停下来思考”），即凯鲁亚克语言实验中的巧妙的应答和纷至沓来的联想，使他有可能“在一系列内心和局部的现实之间搭起交流的桥梁，否则它们根本不可能‘达到’美国化。换一句话说，自发式的写作和效果至少是对颇似心理学中‘双重约束’的种族局面的一个应答：假如作家在作品中不能保持特色（少数种族的背景），他就会迷失方向；假如他成了‘种族’作家，他就会逸出轨道。再有，作为一种技巧，自发式写作反映了把希望寄予个人的一整套文化价值（‘我有一个梦想’），个人有可能拿出具有独创性的新东西”。
继《科迪的幻想》之后，凯鲁亚克把他自己的经历作为自发式散文实验的材料，设想了一系列包含他生活“传奇经历”的、带有忏悔性质的、自传式风格的书。一九五二至一九五七年间，《在路上》的卷筒纸版本终于出版，随后陆续出版的还有《萨克斯博士》（1952）、《梦之书》（1952—1960）、《玛吉·卡西迪》（1953）、《地下人》（1953）、《墨西哥城蓝调》（1955）、《特莉丝苔萨》（1956）、《吉拉德的幻想》（1956）、《金永恒的经书》（1956），以及《孤独天使》的第一部（1956）。
早在一九五三年三月，《在路上》的底稿就引起一位有影响的评论家兼维京出版社编辑顾问马尔科姆·考利的注意。凯鲁亚克深受鼓舞，便把他名为《在路上》的底稿的两个版本都给了考利。考利喜欢第一个“卷筒纸”版本的程度超过了《科迪的幻想》，他认为后者“包含了某些给人印象深刻的篇章，但没有丝毫故事性”。考利写过一部名为《流放者的归来：一九二〇年代的文学奥德赛》的书，他在书中把第一次世界大战后出现的“迷惘的一代”的作家说成是“由口语联系在一起、结合成自给的团体，但没有根底的一代”。考利支持《在路上》，因为他同情凯鲁亚克，把他当作一群无依无靠的新美国人的代言人。考利要求看看凯鲁亚克的其他底稿，并且试图引起维京出版社对他的兴趣。维京担心惹起诽谤诉讼，不愿接受《在路上》，但提供了一笔为数不多的预支稿酬，有意出版《玛吉·卡西迪》的平装本。由于霍姆斯在《去吧》名下领到相当可观的预支稿酬，凯鲁亚克觉得维京出版社提出的条件是对他的侮辱，加之《在路上》未被接受使他生气，便拒绝再和他们打交道。
考利继续支持凯鲁亚克的写作，一九五四年，经他推荐，凯鲁亚克的一个名为《垮掉的一代的爵士音乐》的小书得以出版，其中选辑了《科迪的幻想》里描写旧金山和芝加哥的爵士音乐的段落，一九五五年这些文字也曾在《新世界写作》上发表过。那是凯鲁亚克五年来首次发表的东西。考利还建议凯鲁亚克把他的小说《在路上》改一个名字——杰克把它改为《垮掉的一代》——并且说服了《巴黎评论》刊登底稿里一个名为《墨西哥姑娘》的选段，玛莎·福利在她编辑的《一九五六年最佳短篇小说选》中也用了这一篇。这些选段的出版导致考利再次向维京出版社推荐《在路上》一稿，因为一位新编辑基思·詹尼森对凯鲁亚克的作品很感兴趣。
多年来，杰克的书迟迟未能出版，等得灰心丧气，如今有了机会，他欣然同意为考利修订，考利认为这本书存在结构问题：“它像巨大的钟摆似的在东西海岸之间来回摆动。我觉得有几次旅行应该压缩……我说你为什么不在保持基调的前提下，把两三次旅行提炼一下。”凯鲁亚克告诉金斯堡说他“清除了所有和卡萨迪没有直接关系的材料，并且接纳了考利的建议，把几次旅行合并成一次，以突出重点”。一九五六年十二月中旬，他又为维京出版社修改了一遍，删去所有可能引起诽谤诉讼的地方。这本书终于为出版社接受，定于一九五七年九月发行。
凯鲁亚克没有读他的小说的长条校样，一九五七年七月，考利寄样书给他，并且解释说维京出版社内部的一位编辑曾经作了一些删节或改动。凯鲁亚克对金斯堡说“工于心计的考利”把他给耍了，可是《在路上》的故事“总算没有被删剪得七零八落”。虽然《纽约时报》和《村声》赞扬了《在路上》，但关于它的争论却立刻开始了。《星期六评论》说这部小说是一本“令人眩晕的旅行见闻”，保守派的报刊谴责凯鲁亚克在“浪漫主义小说的最后抽泣”中赞美“粗鲁的”人物和“紧张纷乱的”犯罪分子。
凯鲁亚克写小说时，本意并不想非难战后美国的自满情绪和歌舞升平的景象，但是他创作的书预示了国内思想意识的变化。威廉·巴勒斯指出：“一九五七年，《在路上》出版后，美国售出了亿万条牛仔裤和百万台煮咖啡机，并且促使无数青年人踏上了漫游之路。当然，有一部分要归因于传媒，那些头号机会主义者。他们善于发现可供炒作的题材，‘垮掉分子’运动就是题材，并且是可供大肆炒作的题材……‘垮掉分子’的文学运动来得正是时候，说出了全世界各民族的千百万人盼望听到的东西。你不可能向别人灌输他不了解的东西。当凯鲁亚克指出出路时，异化、不安、不满早已等在那里了。”
作品遭到的批评使凯鲁亚克十分恼火，但他没有停止写作。《在路上》出版后，他继续推出记录他生平经历的自传式作品：《达摩流浪者》（1958）、《大南方》（1960）、《孤独的旅人》（1960）、《沙托里在巴黎》（1965）、《杜洛兹的虚荣》（1968），以及好几本没有出版的诗歌、梦想和佛教教义的译文。《在路上》问世三年后，他不再坚持说该书不及《科迪的幻想》，而且他在《孤独的旅人》的作者序中说《在路上》也是一本自发式的散文。他打算晚年把全部自传性的小说改成统一的装帧，让人物恢复“现实生活”中的名字。例如，《在路上》里的“萨尔·帕拉迪斯”就是凯鲁亚克，“迪安·莫里亚蒂”就是卡萨迪，而艾伦·金斯堡叫做“卡洛·马克斯”，威廉·巴勒斯叫做“老布尔·李”，约翰·克莱伦·霍姆斯叫做“汤姆·塞布鲁克”，赫伯特·洪克则叫做“埃尔默·哈塞尔”。凯鲁亚克长期酗酒，一九六九年十月二十一日，由于腹腔内出血抢救无效，突然死亡，以致看不到他的书按他设想的“传奇”那样汇编成集，但它们更广大的设想对于意气相投的读者是显而易见的。
《在路上》是凯鲁亚克写的最受欢迎的书，它对迪安·莫里亚蒂的描写，用诗人加里·斯奈德的话来说，令人信服地刻画了“西部原型的力量和流传至今的拓荒精神。卡萨迪就是横冲直撞的牛仔。就是这样”。卡萨迪在凯鲁亚克较后的书中改名为“科迪·波梅雷”，以“我的老朋友科迪”的身份重新出现，凯鲁亚克传奇还包括《达摩流浪者》、《大南方》，最值得注意的是，《孤独天使》的结尾部分（著于1960年）描写了一九五七年七月卡萨迪出人意外地去看凯鲁亚克，那天正是《在路上》的样书寄到的日子。
三天后，我跪在地板上，打开寄给我的《在路上》样书的板条箱，这本书完全是讲科迪的……Mémêre守在商店，家里只有我一个人，前廊门口悄悄射进一缕金色的光线；我抬起头来，只见门口站着科迪［和三个别的朋友］……我们在金色的光线下面面相觑。没有一点声息。我们都咧着嘴笑，我手里拿着一本我自己还未翻过的《在路上》，被他们撞个正着！我不由自主地递给科迪一本，毕竟他才是这本疯狂可悲的书的主角。我一生中几次和科迪见面，每次的场合仿佛都悄悄地洒满金色的阳光，以后有机会还要详谈，虽然我不明白其中的道理，除非这表示科迪确实是降临人间的天使或者大天使，被我认出来了。
几页之后，凯鲁亚克描写那天他和科迪伤心告别的时刻，仿佛后悔他把朋友的生平当作他写书的题材：“有生以来，他第一次没有直面同我告别，而是把眼光转向别处——当时我不明白，现在依然不明白——我知道准会出问题，结果确实也出了大问题……”
凯鲁亚克从来没有让批评家们相信“垮掉的一代”“基本上是信仰宗教的一代”，但是他的朋友霍姆斯明白，《在路上》里的人物实际上是在“寻求，他们寻求的特定目标是精神领域的。虽然他们一有借口就横越全国来回奔波，沿途寻找刺激，他们真正的旅途却在精神层面；如果说他们似乎逾越了大部分法律和道德的界限，他们的出发点也仅仅是希望在另一侧找到信仰”。《在路上》可以同马克·吐温的《哈克贝里·芬历险记》和弗·斯科特·菲兹杰拉德的《了不起的盖茨比》并列为美国的经典作品，被视为探索个人自由的主题和拷问“美国梦”承诺的小说。
如同别的经典作品一样，凯鲁亚克的书也反映了当时主流社会对待妇女和少数民族的态度。亨利·詹姆斯评论哈丽雅特·比彻·斯陀的《汤姆叔叔的小屋》时说的一段话也适用于《在路上》：小说“运气好得异乎寻常，对于绝大多数人来说，它远不是一本书，而是一种想象的状态，一种醒悟的感觉”。凯鲁亚克的小说提供了同两个伟大的美国“勇气教师”萨尔·帕拉迪斯和迪安·莫里亚蒂一起上路漫游的机会——也许他们是部落里硕果仅存的两位了。
安·查特斯
